研究内容
遷移金属錯体を触媒として用いる複素環構築法の開拓
複素環化合物は医薬品や機能性材料（発光材料や太陽電池素子など）、生体材料など様々な分野で活用されています。入手容易な出発物質に遷移金属錯体を作用させ、窒素ー酸素結合や炭素ー炭素結合を切断しながら複素環化合物を合成する手法を開拓しています。
Divergent Catalytic Approach from Cyclic Oxime Esters to Nitrogen-Containing Heterocycles with Group 9 Metal Catalysts
Takuya Shimbayashi, Gaku Matsushita, Atsushi Nanya, Akira Eguchi, Kazuhiro Okamoto,* and Kouichi Ohe*
ACS Catal. 2018, 8, 7773–7780. DOI: 10.1021/acscatal.8b01646
屈曲したアルキン配位子を持つ錯体の創製と反応制御
直線状のアルキンは金属に配位することで曲がった構造をとります。そのアルキン配位子の特徴を生かしたキラルな錯体の合成やこれらを用いる新しい反応様式の開拓を行なっています。
Bimetallic Reactivities of Dinuclear Iridium and Rhodium Complexes Generated from Two Types of Alkyne-containing Bisphosphine Ligands
Kohei Sasakura, Kazuhiro Okamoto,* and Kouichi Ohe*
Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 1894–1901. DOI: 10.1002/ejic.202000132
光照射を用いる薬剤送達法の開拓
薬は細胞内に到達して効能を示すものが多いですが、核酸医薬やペプチド医薬のように細胞内に入りにくい薬が数多くあります。ごく最近、光を当てると運動する分子マシンを用いて光を当てた細胞内にだけ薬を送達する新しい手法を開発しました。低侵襲な新規治療法の開拓を目指し新しい分子マシンの開発に取り組んでいます。なお、この研究課題は学術変革領域B「膜透過学：膜モジュレータ分子が拓く核酸医薬の細胞膜透過の実証と理解」（詳細はこちら）の計画研究としても推進されています。
Light-controllable cell-membrane disturbance for intracellular delivery
Wenting Huo, Koji Miki,* Huiying Mu, Takashi Osawa, Harumi Yamaguma, Yuuya Kasahara, Satoshi Obika, Yoshimasa Kawaguchi, Hisaaki Hirose, Shiroh Futaki, Yusuke Miyazaki, Wataru Shinoda, Shuji Akai, and Kouichi Ohe*
J. Mater. Chem. B 2024, 12, 4138–4147.
DOI: 10.1039/D3TB02956E
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刺激応答性分子プローブの創製
細胞内の酵素活性やpH変化を追跡できる機能性有機色素（分子プローブ）を開発しています。低pH環境にあるがん組織を識別できる分子プローブや酵素活性とpH変化を同時に検出できる分子プローブなどを開発してきました。特に、がん幹細胞で高発現しているアルデヒド脱水素酵素を検出する分子プローブはがん幹細胞を殺傷できる薬剤の開発に必須であり、注目されていま す。臨床医と共同研究を通し、医療の現場で活用できる分子プローブの開発を目指しています。
がん細胞を可視化する分子プローブ
Dual-Responsive Near-Infrared Turn-On Fluorescent Probe for Cancer Stem Cell-Specific Visualization
Koji Miki,* Masahiro Oe, Kanae Suzuki, Koki Miki, Huiying Mu, Yoshimi Kato, Mayumi Iwatake, Hiroshi Yukawa, Yoshinobu Baba, Yoshifumi Ueda, Yasuo Mori, and Kouichi Ohe*
J. Mater. Chem. B 2024, 12, 6959–6967.
DOI: 10.1039/d4tb00897a (open access)
2つの刺激に応答する分子プローブ
AIE-ESIPT Photoluminescent Probe Based on 3-(3-Hydroxypyridin-2-yl)isoquinolin-4-ol for the Detection of Intracellular Hydrogen Peroxide
Wenting Huo, Kohei Takayama, Koji Miki,* Kohei Nogita, Shuai Shao, Ayako Suzuki, Takashi Morimoto, Huiying Mu, and Kouichi Ohe*
Chem. Eur. J. 2024, 30, e202401451.
がんの造影剤の開発
光を照射すると蛍光や光音響波を発する機能性有機色素を含む高分子自己集合体や低～中分子造影剤を開発しています。特にがん部位特異的な酵素活性やpH変化を識別できる造影剤の開発を目指しています。医学研究科や企業の研究者との共同研究を通し，実用的ながんの造影剤を開発しています。
腫瘍近傍のpHに応答する造影剤
Fast Tumor Imaging Using pH-Responsive Aggregation of Cyanine Dyes with Rapid Clearance
Huiying Mu, Shuai Shao, Bingquan Wu, Koji Miki, Minoru Kobayashi, Hiroshi Harada, and Kouichi Ohe*
Sens. Actuators B Chem. 2024, 413, 135876.
pH-Activatable Cyanine Dyes for Selective Tumor Imaging Using Near-infrared Fluorescence and Photoacoustic Modalities
Huiying Mu, Koji Miki,* Hiroshi Harada, Kouki Tanaka, Kohei Nogita, and Kouichi Ohe*
ACS Sens. 2021, 6, 123–129.
光や酵素に応答する造影剤
Reductively convertible nickel phthalocyanine precursor as a biological thiol-responsive turn-on photoacoustic contrast agent
Kohei Nogita, Takaya Sugahara, Koji Miki,* Huiying Mu, Minoru Kobayashi, Hiroshi Harada, and Kouichi Ohe*
Chem. Commun. 2024, 60, 1472–1475.
DOI: 10.1039/D3CC05628G (open access)
MMP-2-Activatable Photoacoustic Tumor Imaging Probes Based on Al- and Si-Naphthalocyanines
Koji Miki,* Naoto Imaizumi, Kohei Nogita, Masahiro Oe, Huiying Mu, Wenting Huo, Hiroshi Harada, and Kouichi Ohe*
Bioconjugate Chem. 2021, 32, 1773–1781.
京都大学工学部／京都大学大学院工学研究科物質エネルギー化学専攻 基礎炭化水素化学講座 大江研究室
京都大学桂キャンパス 総合研究棟A2棟 5F
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